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Synthese neuer polydentater Pyridyloxazoline und -imidazoline als Liganden für die asymmetrische Metallkatalyse

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Synthese neuer polydentater Pyridyloxazoline und -imidazoline als Liganden für die asymmetrische Metallkatalyse

Marvin Schulz (Unbekannter Einband, Deutsch)

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Beschreibung

In dieser Arbeit wurden neue polydentate Liganden auf Basis des Pyridyloxazolinmotivs für die asymmetrische Metallkatalyse, insbesondere der von Christoffers entwickelten Cer-katalysierten a-Hydroxylierung von ß-Dicarbonylverbindungen, entwickelt und angewendet. Es wurde erhofft, dass durch Erhöhung der Anzahl der Donorfunktionen ein stabilerer Metall-Ligand-Komplex entsteht, wodurch eine Verbesserung der Enantioselektivität einer Reaktion eintreteten sollte. Zur Synthese solcher Pyridyloxazoline wurden enantiomerenreine 1,2-Aminoalkohole ausgehend von drei ebensolchen L-Aminosäuren dargestellt. Bei den vorgestellten Synthesen zeigte sich, dass der beste Zugang zu den gefragten Pyridyloxazolinen ausgehend von L-Serin (35) über das literaturbekannte Bisoxazolin 24 gelang (Abb. III). Basierend auf diesem Bisoxazolin wurde durch Aktivierung und Substitution der Hydroxyfunktionen eine Folgechemie geschaffen und so acht neue Bisoxazoline synthetisiert. Bei dem Versuch ein Bis(aminomethyl)oxazolin darzustellen, kam es zu einer intramolekularen Ringtransformation zu Bis(hydroxymethyl)imidazolin 105. Diese bisher kaum beschriebene Umlagerung ermöglichte nun auch einen Zugang zu Liganden mit einer Bisimidazolinstruktur von denen sechs neue Vertreter dargestellt wurden, darunter Diamin 114. Parallel zu den Synthesen der Bisoxazoline wurden auch Synthesewege zu Pyridyloxazolinen und -imidazolinen untersucht. Wiederum ausgehend von L-Serin (35) wurde, auf ähnliche Weise wie bei den Bisoxazolinen, über sechs Stufen mit einer Gesamtausbeute von 37% zunächst das Pyridyloxazolin 45 erhalten (Abb. IV). Die Folgechemie ausgehend von Pyridyloxazolin 45 wurde analog derer der Bisimidazoline durchgeführt und führte auf diese Weise zu fünf weiteren neuen Pyridylimidazolinen wie beispielsweise Amin 126. Bei der Verwendung der synthetisierten Pyridyloxazoline in der asymmetrischen Metallkatalyse zeigte sich in der Cer-katalysierten a-Hydroxylierung von ß-Dicarbonylverbindungen leider keine verbesserte Enantioselektivität gegenüber kommerziell erhältlichen, dreizähnigen Pyridylbisoxazolinen. Bei der Verwendung als Ligand für eine asymmetrische Michael-Addition von Methylvinylketon an ß-Dicarbonylverbindungen zeigte sich bei der Verwendung von Nickel(II) als Lewissäure zwar eine gegenüber kommerziell erhältlichen, dreizähnigen Pyridylbisoxazolinen verbesserte Enantioselektivität, diese war mit maximal 18% ee jedoch bekannten Katalysatorsystemen bei weitem unterlegen. Weniger zeigen

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Produktinformationen

Technische Daten

Erscheinungsdatum

01.03.2014

Sprache

Deutsch

EAN

9783863874209

Herausgeber

Mensch & Buch

Sonderedition

Nein

Autor

Marvin Schulz

Seitenanzahl

200

Einbandart

Unbekannter Einband

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