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Stereoselective Desymmetrization Methods in the Assembly of Complex Natural Molecules

Robert.J Sharpe (Gebundene Ausgabe, Englisch)

Optischer Zustand
Beschreibung
This thesis describes the inception, design, and implementation of stereoselective desymmetrization reactions in the total synthesis of the natural products pactamycin and paspaline. In the case of pactamycin, the author develops a novel asymmetric Mannich reaction and symmetry-breaking reduction strategy to enable facile construction of the complex core architecture in fifteen steps using commercially available materials – the shortest synthesis to date. He subsequently demonstrates the flexibility of this approach in SAR investigations by highlighting the preparation of twenty-five unique pactamycin structural congeners. For paspaline, the author develops a biocatalytic desymmetrization strategy that allows the highly controlled synthesis of core stereochemistry and provides a platform for the development of new conceptual disconnections in the synthesis of "steroid-like" natural products. This thesis offers a valuable resource for students embarking on a PhD in total synthesis.
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Technische Daten


Erscheinungsdatum
22.06.2016
Sprache
Englisch
EAN
9783319390246
Herausgeber
Springer International Publishing
Serien- oder Bandtitel
Springer Theses
Sonderedition
Nein
Autor
Robert.J Sharpe
Seitenanzahl
266
Einbandart
Gebundene Ausgabe
Schlagwörter
Pactamycin, Paspaline, Desymmetrization, Natural Product Synthesis, Pactamycin Analogs
Thema-Inhalt
PNN - Organische Chemie PNB - Medizinische Chemie, Pharmazeutische Chemie TDC - Industrielle Chemie und Chemietechnologie
Höhe
235 mm
Breite
15.5 cm

Transparenz & Sicherheit

Hersteller: Springer, Europaplatz 3, Heidelberg, Deutschland, 69115, ProductSafety@springernature.com, Springer Nature Customer Service Center GmbH

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