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![Neue Thieno[2,3-b]pyridine als Hemmstoffe des Malaria-Erregers Plasmodium falciparum](https://images.rebuy.com/P-nWLb1Oo_Qfxu7YcYQIM-Hfg24=/fit-in/1280x800/noupscale/rebuy-production-akeneo/1/7/b/6/17b6e89ef39ecbf993482bb6a723bc36110675ae_frontcover_media_10552678.jpeg?t=1771438713)
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Neue Thieno[2,3-b]pyridine als Hemmstoffe des Malaria-Erregers Plasmodium falciparum
Andreas Masch (Taschenbuch, Deutsch)
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Beschreibung
Im Rahmen eines Hochdurchsatz-Screenings wurden Thieno[2,3-]pyridine als potente PfGSK-3-Inhibitoren identifiziert und von FUGEL zu selektiven antiplasmodialen Hemmstoffen weiterentwickelt. Die Verbindungen hemmten die Vermehrung des Erregers in vitro im einstellig mikromolaren Bereich und dienten als Ausgangsstrukturen der vorliegenden Arbeit. Zu Beginn wurden Docking-Untersuchungen an… PfGSK-3-Homologiemodellen durchgeführt, um die Hypothese eines möglichen Bindemodus zu bestätigen und weitere Ansatzpunkte für das strukturbasierte Wirkstoffdesign aufzuklären. Die neu eingeführten Substituenten hatten zum Ziel, die physikochemischen Eigenschaften der Substanzklasse hinsichtlich ihrer Löslichkeit in wässrigen Medien zu verbessern. Die dargestellten Titelverbindungen sind aufgrund von Atropisomerie chiral, entstehen jedoch bei den durchgeführten nicht enantioselektiven Synthesen als Racemate. Die Bestimmung der antiplasmodialen Aktivität erfolgte an mit
P. falciparum NF54LUC-Stämmen infizierten Erythrozyten. Zur Untersuchung des Zusammenhangs zwischen Konfiguration und biologischer Aktivität wurde das potenteste Racemat in die Enantiomere aufgetrennt. Die erneute biologische Testung zeigte, dass das (+)-Enantiomer für die antiplasmodiale Wirkung verantwortlich ist, wohingegen für das (-)-Enantiomer in vitro keine Aktivität beobachtet werden konnte. Gleichzeitig besitzt das (+)-Enantiomer nur geringe schädigende Eigenschaften für Säugerzellen und stellt deshalb einen vielversprechenden Kandidaten für die weitere Entwicklung dar. Dieses Produkt haben wir gerade leider nicht auf Lager.
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Technische Daten
Erscheinungsdatum
26.01.2017
Sprache
Deutsch
EAN
9783844050172
Herausgeber
Shaker
Serien- oder Bandtitel
Berichte aus der Pharmazie
Sonderedition
Nein
Autor
Andreas Masch
Seitenanzahl
234
Auflage
1
Einbandart
Taschenbuch
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