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Der Umwelt zuliebe
Synthesis and Reactivity of Donor-Acceptor Substituted Aminocyclopropanes and Aminocyclobutanes
Florian de Nanteuil (Taschenbuch, Englisch)
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Beschreibung
This thesis presents a general approach to accessing nitrogen-substituted hetero- and carbocycles. In short, the annulation reactions developed in the thesis make it possible to access nitrogen-substituted four-, five- and six-membered rings, all essential building blocks for the synthesis of bioactive molecules. Many natural products display a saturated polycyclic core allowing a well-defined… arrangement of functional groups in space. As such, they can interact with biological targets with a high degree of affinity and selectivity, surpassing many synthetic drugs. Nevertheless, the efficient synthesis of such complex ring systems poses a challenge for organic chemistry. Through careful tuning of the electronic properties of a nitrogen donor group and a diester acceptor group, the first [3+2] annulation reaction between aminocyclopropanes and enol ethers or carbonyl compounds is now possible. The reaction proceeded under mild catalytic conditions, and the building blocks obtained can be found at the core of bioactive alkaloids, drugs such as Ramipril and biomolecules such as DNA and RNA. Thanks to the dynamic kinetic asymmetric annulation of aminocyclopropanes with enol ethers and aldehydes, access to enantioenriched compounds is also now possible. Lastly, a synthesis of donor-acceptor aminocyclobutanes via [2+2] cycloaddition using a cheap iron catalyst was developed, allowing them to be used in [4+2] annulations to access cyclohexylamines. Dieses Produkt haben wir gerade leider nicht auf Lager.
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Der Umwelt zuliebe
Technische Daten
Erscheinungsdatum
23.08.2016
Sprache
Englisch
EAN
9783319370361
Herausgeber
Springer International Publishing
Serien- oder Bandtitel
Springer Theses
Sonderedition
Nein
Autor
Florian de Nanteuil
Seitenanzahl
315
Auflage
Softcover reprint of the original 1st edition 2016
Einbandart
Taschenbuch
Schlagwörter
Aminocyclobutanes, Aminocyclopropanes, Donor-acceptor substituted cyclobutanes, Donor-acceptor substituted cyclopropanes, Dynamic kinetic asymmetric transformation, [3+2] annulations, [4+2] annulations, carbohydrate chemistry
Thema-Inhalt
PNN - Organische Chemie
PSB - Biochemie
PNB - Medizinische Chemie, Pharmazeutische Chemie
Höhe
235 mm
Breite
15.5 cm
Hersteller: Springer, Europaplatz 3, Heidelberg, Deutschland, 69115, ProductSafety@springernature.com, Springer Nature Customer Service Center GmbH
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