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Stereoselektive Synthese von N-haltigen Heterocyclen und thio-modifizierten Apicidin-Derivaten als neuartige Leitstrukturen für die Wirkstoffentwicklung
Christina Retich (Taschenbuch, Deutsch)
Optischer Zustand
Beschreibung
Die Erforschung neuartiger, pharmakologisch wirksamer Verbindungen, die Stickstoffheterocyclen als weit verbreitetes Strukturmotiv beinhalten, spielt eine bedeutende Rolle in der modernen Wirkstoffentwicklung. Die vorliegende Arbeit leistet durch die Entwicklung synthetischer Zugänge für verschiedene N-heterocyclische Strukturelemente, wie Bisindole, Pyrazole und Apicidin-Derivate, die als… Leitstrukturen für die Entwicklung neuer Therapeutika eingesetzt werden können, einen wichtigen Beitrag zur aktuellen Forschung.
Im ersten Teil der Arbeit wurden regio- und enantioselektiv neuartige, chirale stickstoffhaltige Bisindol-Piperidin-Aminosäure-Hybride zugänglich gemacht. Mit Hilfe verschieden substituierter Ausgangsverbindungen konnte eine Diversifizierung am Bisindol-Grundgerüst erreicht werden, welches durch Folgereaktionen, wie Reduktionen und Kreuzkupplungs-Reaktionen erweitert werden konnte.
Weiterhin wurde eine neuartige Pyrazol-Synthese aus 3-Azacyclooctin und unterschiedlich substituierten Sydnon-Derivaten verfolgt. Diese neu entwickelte Methode könnte die klassische Cyclooctin-Azid-Cycloaddition revolutionieren.
Im letzten Teil der Arbeit wurden sieben unterschiedlich substituierte Apicidin-Derivate mit einer Thioamid-Funktionalität erfolgreich dargestellt. Dadurch sollte eine signifikante Änderung in der Geometrie des Makrocyclus erreicht werden, die später durch NMR-Studien nachgewiesen werden konnte. Die inhibitorische Wirkung dieser Strukturen wurde anschließend im Wnt/ß-Catenin-Signalweg, der eine bedeutende Rolle während der Embryogenese, Stammzellentwicklung und Gewebehomöostase spielt, in einem Top-flash-Assay überprüft. Dieses Produkt haben wir gerade leider nicht auf Lager.
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Technische Daten
Erscheinungsdatum
20.02.2019
Sprache
Deutsch
EAN
9783832548513
Herausgeber
Logos Berlin
Serien- oder Bandtitel
Beiträge zur organischen Synthese
Sonderedition
Nein
Autor
Christina Retich
Seitenanzahl
221
Einbandart
Taschenbuch
Bandzählung
77
Schlagwörter
Wirkstoffentwicklung, Organokatalytische Reaktionen, Cyclische Peptide, Stickstoffheterocyclen, Azacyclooctin
Thema-Inhalt
PNN - Organische Chemie
Höhe
210 mm
Breite
14.5 cm
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