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Supramolekulare und klassische Ansätze in der homogenen Katalyse
Felix Bauer (Taschenbuch, Deutsch)
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Beschreibung
Die Entwicklung und Untersuchung neuer Katalysatorsysteme in der homogenen Katalyse war Ziel dieser Arbeit. Dabei wurde der Schwerpunkt auf die Hydroformylierung von Alkenen und Alkinen gelegt. Supramolekulare Konzepte, wie die Selbstassoziation von komplementären Liganden über Wasserstoffbrücken, konnten erfolgreich angewendet werden. Mittels spezieller Liganden wurde mit dem, im Vergleich zu… Rhodium, reaktionsträgen Iridium ein aktives und hochselektives Katalysatorsystem generiert. Die Hydroformylierung von Alkinen ist, im Vergleich zur Hydroformylierung von Alkenen, relativ unerforscht. Mittels selbstassoziierender Liganden wurde deshalb die Hydroformylierung von Phenylacetylen untersucht.
Im Rahmen dieser Arbeit konnte die Hydroformylierung auch mit verschiedenen anderen Reaktionen gekoppelt werden. So gelang es nicht-konjungierte, terminale Diene erfolgreich als Substrat in einer Tandem-Reaktionssequenz aus Hydroformylierung und Hydrierung einzusetzen. Weiterhin war es möglich α Alkinsäuren in einer Reaktionssequenz aus supramolekular-dirigierter Hydroformylierung, Michael Addition und Decarboxylierung zu verwenden, um β Arylaldehyde herzustellen. Die bei der Hydroformylierung gebildeten Aldehyde konnten organokatalysiert direkt in einer Friedel-Crafts-Reaktion mit Indolen zu Diindolylmethanen umgesetzt werden.
Darüberhinaus wurde der Reaktionsmechanismus der Rhodium-katalysierten Cycloisomerisierung von 1,6 Allenenen mit dem klassischen bidentaten DPEphos Liganden untersucht. Das dabei beobachtete Sechsringprodukt besitzt eine ungewöhnliche exocyclische 1,3 Dien-Funktionalität. Der Reaktionsmechanismus wurde über Deuterium-Markierung und quantenchemische Rechnungen untersucht. Dieses Produkt haben wir gerade leider nicht auf Lager.
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Technische Daten
Erscheinungsdatum
30.06.2022
Sprache
Deutsch
EAN
9783843944625
Herausgeber
Dr. Hut
Serien- oder Bandtitel
Organische Chemie
Sonderedition
Nein
Autor
Felix Bauer
Seitenanzahl
509
Einbandart
Taschenbuch
Schlagwörter
Hydroformylierung, Supramolekulare Katalyse, Cycloisomerisierung
Thema-Inhalt
PNN - Organische Chemie
Höhe
210 mm
Breite
14.8 cm
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