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Synthese und Charakterisierung von funktionalisierten Spiro[2.5]octanen als potentielle Bausteine für Illudan-Sesquiterpene

Hanna Sebode (Broschiert, Deutsch)

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Beschreibung
Illudine sind eine Klasse von hoch toxischen und zytotoxischen Sesquiterpenen mit einem einzigartigen Grundgerüst. Das Illudin S-abgeleitete Derivat Irofulven weist einen höheren therapeutischen Index als der Naturstoff auf. Die antitumorale Wirkung wurde bereits in klinischen Studien ausführlich untersucht, während der Wirkmechanismus, welcher die Induktion einzigartiger DNA-Läsionen einschließt, noch offene Fragestellungen aufweist. Im Rahmen dieser Arbeit wurden verschieden substituierte Derivate des Spiro[2.5]octans synthetisiert, welche innerhalb einer anvisierten enantioselektiven Totalsynthese von Irofulven als Vorstufen dienen können. Dabei wurden verschiedene Reaktionstypen zur Einführung einer unsubstituierten Spirocyclopropaneinheit untersucht. Die in der Spirocyclopropaneinheit begründete spezielle Reaktivität der erhaltenen Verbindungen wurde durch die Charakterisierung von Umlagerungs- und Nebenprodukten beschrieben. Abschließend konnte eine Strategie zur Synthese eines TBS-geschützten Spiro[2.5]octa-4,5,7,8-tetraolderivates erarbeitet werden, welches eine hohe Stabilität gegenüber der Spaltung des Silylethers aufwies.
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Technische Daten


Erscheinungsdatum
03.10.2021
Sprache
Deutsch
EAN
9783843948722
Herausgeber
Dr. Hut
Serien- oder Bandtitel
Organische Chemie
Sonderedition
Nein
Autor
Hanna Sebode
Seitenanzahl
349
Einbandart
Broschiert
Schlagwörter
Naturstoffsynthese, Asymmetrische Synthese, Spirocyclopropan
Thema-Inhalt
PNN - Organische Chemie
Höhe
210 mm
Breite
14.8 cm

Warnhinweise und Sicherheitsinformationen

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