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Synthese von Tetraaryladamantanen und deren Anwendung in der Strukturaufklärung

Felix Krupp (Broschiert, Deutsch)

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Beschreibung
This thesis focuses on the synthesis of new tetraaryladamantanes (TAAs) and their use for the co-crystallization of small organic molecules. Detailed co-crystallization studies using 1,3,5,7-tetrakis(2,4-dimethoxyphenyl) adamantane (TDA) and 1,3,5,7-tetrakis(2,4-diethoxyphenyl)adamantane (TEO) were successfully performed in the Richert research group over the last years. The TAAs potential for possible applications has been successfully demonstrated for the stabilization of reactive molecules and the uptake of solvents from the gas phase. A special motivation of this work was to use tetraaryladamantanes as chaperones for elucidating structures of small organic molecules and open up a new application field for this compound class. In this work, tetraaryladamantes were used for X-ray based structures elucidation. With this new thermal co-crystallization method, 33 compounds were co-crystallized and their structures were determined successfully. In this study, 23 of the 33 compounds were chiral molecules, and for 21 of them their absolute configuration was determined. In most of the cases, a crystal structure was obtained within 48 hours, while known (co-)crystallization methods, like crystalline sponges, typically require one or several weeks to achieve structure elucidation. The scope of analytes included hard to crystallize oily natural products, some of which had not been (co-)crystallized before. In addition, the determination of relative configurations of propargyl cyclopropanes was successfully demonstrated in a collaboration. In summary, this new thermal cocrystallization method using tetraaryladamantanes and small, liquid, hard to crystallize molecules, is a rapid, inexpensive and convenient alternative to known (co-)crystallization methods. It may find applications in the co-crystallization of newly synthesized, but hard to crystallize small molecules.
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Technische Daten


Erscheinungsdatum
03.10.2021
Sprache
Deutsch
EAN
9783843948623
Herausgeber
Dr. Hut
Serien- oder Bandtitel
Organische Chemie
Sonderedition
Nein
Autor
Felix Krupp
Seitenanzahl
203
Einbandart
Broschiert
Schlagwörter
Tetraaryladamantane, Structure Elucidation, Absolute Configuration
Thema-Inhalt
PNN - Organische Chemie
Höhe
210 mm
Breite
14.8 cm

Warnhinweise und Sicherheitsinformationen

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