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Methoden zur chemischen Synthese sowie zur mechanistischen Untersuchung der Biosynthese von polycyclischen Naturstoffen
Stephanie Lindner (Broschiert, Deutsch)
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Beschreibung
Bioaktive Naturstoffe dienen in der Wirkstoffforschung oft als Leitstrukturen für die Identifizierung neuer Wirkstoffe, weshalb ihre Darstellung von großem Interesse ist. Zugänge zu diesen meist komplexen Molekülen stellen die Entwicklung chemischer Totalsynthesen sowie die Aufklärung und Manipulation von Biosynthesewegen dar. In der vorliegenden Arbeit werden sowohl Strategien zum Aufbau von… polycyclischen Naturstoffgrundgerüsten als auch zur Untersuchung eines biosynthetischen Enzym-Mechanismus vorgestellt.
Ein bedeutendes Grundgerüst vieler Naturstoffe stellen Tetrahydroxanthenon-Biaryle dar. Im Rahmen dieser Arbeit konnte diese vielseitige Struktureinheit anhand einfach zugänglicher Modellsysteme via { sc Stille-Kupplung aufgebaut werden. Dabei gelang neben dem Aufbau von Parnafungin-analogen Biarylgrundgerüsten auch die Darstellung von heterodimeren Xanthen-Biarylen.
Die enzymatische Terpencyclisierung in der Biosynthese von Iridoiden erfolgt nach einem neuartigen zweistufigen Mechanismus, welcher im zweiten Teil dieser Arbeit genauer untersucht wurde. Die Synthese speziell entworfener Testsubstrate und deren anschließende enzymatische Umsetzungen lassen vermuten, dass der Aufbau des bicyclischen Iridoid-Gerüstes nach einem Reduktionsschritt über eine { sc Michael-Addition abläuft. Zudem zeigen die Resultate, dass die Iridoid-Synthase als Biokatalysator zur Synthese nichtnatürlicher Iridoid-Derivate eingesetzt werden kann. Dieses Produkt haben wir gerade leider nicht auf Lager.
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Technische Daten
Erscheinungsdatum
30.11.2014
Sprache
Deutsch
EAN
9783832538422
Herausgeber
Logos Berlin
Serien- oder Bandtitel
Beiträge zur organischen Synthese
Sonderedition
Nein
Autor
Stephanie Lindner
Seitenanzahl
204
Einbandart
Broschiert
Bandzählung
50
Schlagwörter
Naturstoffsynthese, Totalsynthese, Tetrahydroxanthenone, Kreuzkupplung, Iridoide
Thema-Inhalt
PNN - Organische Chemie
Höhe
210 mm
Breite
14.5 cm
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