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Schwache Bindungen mit starker Wirkung

Tina Scharge (Broschiert, Deutsch)

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Beschreibung

Halogene gewinnen im Bereich der Biowissenschaften immer mehr an Bedeutung. Insbesondere das Element Fluor wird häug genutzt um Wassersto atome in bestehenden Wirkstoen zu ersetzen [1]. Der Durchmesser des Fluoratoms ist in organischen Verbindungen lediglich 10% gröÿer als der des Wasserstos. Somit kann der uorierte Wirksto problemlos den Platz des uorfreien einnehmen. Die Substitution bietet den Vorteil, dass durch die höhere Elektronegativität der uorierte Wirksto besser an sein Zielmolekül bindet, so dass die Dosierung herabgesetzt werden kann. Auÿerdem ist der Wirksto häug besser fettlöslich und kann auf Grund dessen leichter vom menschlichen Organismus verarbeitet werden. Halogenierte kurzkettige Alkohole im Speziellen nden häug eine Anwendung als Lösungsmittel für Peptide. Dafür werden insbesondere die in dieser Arbeit untersuchten Substanzen 2,2,2-Triuorethanol und 1,1,1,3,3,3- Hexauor-iso-propanol genutzt [2,3]. In diesem Zusammenhang ist aber auch das 2-Chlorethanol zu nennen [4]. Als reines Lösungmittel stabilisieren sie die ®-Helixstruktur des Peptids [5]. In einer Mischung mit Wasser jedoch kann konzentrationabhängig auch die ¯-Faltblattstruktur stabilisiert werden. Für die Konformation der Peptidsekundärstruktur scheint die Ausbildung von Clustern der Lösungsmittelmoleküle eine groÿe Rolle zu spielen [2,6,7]. Weitere Anwendung nden die genannten uorierten Alkohole als Lösungsmittel bei der Epoxidierung von Olenen. In Studien [8, 9] konnte gezeigt werden, dass ihre Verwendung die Reaktionsgeschwindigkeit erhöht. In dieser Arbeit wird die Konformation und Aggregation halogenierter Alkohole an Hand von verschiedenen ausgewählten Systemen erforscht. Dabei liegt der Schwerpunkt bei Monomeren und Dimeren. In einigen wenigen Fällen werden auch Trimere betrachtet. Aggregate können unter anderem auch in inerten Lösungsmitteln oder Festkörpermatrizen erzeugt werden. In der vorliegenden Arbeit wird jedoch, um störendeWechselwirkungen mit der Umgebung weitestgehend zu unterdrücken, die Methode der Überschallstrahlexpansion, kurz Jet, ins Vakuum genutzt. Durch die tiefen Temperaturen in der Expansion lagern sich die Moleküle zu Aggregaten bzw. Clustern zusammen. Den Hauptanteil der intermolekularen Wechselwirkungen stellen im Fall von Alkoholclustern die OH¢ ¢ ¢O-Wasserstobrückenbindungen. Um die Cluster zu analysieren, wird deshalb die OH-Streckschwingung, die als Sonde für Wasserstobrückenbindungen wirkt, mittels FTIR-Spektroskopie beobachtet. Aber auch in anderen Spektralbereichen kann die Clusterbildung verfolgt werden. Deshalb wurden ebenfalls Spektren, die die CH-Streckschwingung, die OH-Knickschwingung und den ersten Oberton der OH-Streckschwingung zeigen, aufgenommen. Neben den etablierten Experimenten, dem Ragout- Jet [10] und dem Filet-Jet [11], kam dabei auch eine neu entwickelte Mehrfachschlitzd üse, der Muesli-Jet, zum Einsatz. Die einzelnen Experimente sind in Kapitel 2 beschrieben. Zur Charakterisierung der beobachteten Cluster dienten Konzentrations- und Stagnationsdruckstudien, Argonrelaxation, Argonumh üllung und quantenmechanische Rechnungen. Bei der Aggregation von halogenierten Alkoholen können neben der klassischen OH¢ ¢ ¢O-Wasserstobrückenbindung auch schwache Wassersto- brückenbindungen wie OH¢ ¢ ¢Halogen oder CH¢ ¢ ¢Halogen zur Stabilität beitragen [12]. Dieses ist bereits bei den Monomeren zu beobachten. Beispielsweise liegt das Ethanolmonomer bevorzugt in einer trans-Konformation vor [13], während 2-Fluorethanol durch eine intramolekulare OH¢ ¢ ¢FWechselwirkung bevorzugt in einer gauche-Konformation stabilisiert wird. Infolgedessen verliert das Molekül seine Drehspiegelachse und wird transient chiral. Bei der Dimerisierung können deshalb homochirale und heterochirale Strukturen unterschieden werden, es ist chirale Erkennung möglich [11]. Dass dieses nicht nur bei 2-Fluorethanol der Fall ist, wird in Kapitel 3 deutlich. Dieses Kapitel behandelt die halogenierten Ethanole 2-Fluorethanol, 2-Chlorethanol, 2,2-Diuorethanol, 2,2-Dichlorethanol, 2,2,2-Triuorethanol und 2,2,2-Trichlorethanol. Hervorzuheben ist dabei das dreifach uorierte Ethanol, mit dem ein Fall von extremer chiraler Diskriminierung bereits in einer Heliumexpansion vorliegt. Um die Auswirkung der Dehnung des intramolekularen OH¢ ¢ ¢FKontaktes auf die Aggregation zu untersuchen, wurden die n-Alkanole 3,3,3- Triuorpropanol und 4,4,4-Triuorbutanol als Vergleichssubstanzen zum 2,2,2-Triuorethanol ausgewählt. Die Ergebnisse dazu sind in Kapitel 4 zu nden. Die Verzweigung von Alkoholen wird mit den Substanzen 1,1,1-Triuoriso- propanol und 1,1,1,3,3,3-Hexauor-iso-propanol in Kapitel 5 behandelt. Neben den reinen Substanzen wurden auch Mischungen von uorierten Alkoholen mit Wasser betrachtet. Die gemischten Cluster von 2-Fluorethanol, 2,2-Diuorethanol und 2,2,2-Triuorethanol mit Wasser sind Thema von Kapitel 6. In einer anschlieÿenden Diskussion, Kapitel 7, werden die erhaltenen Resultate für die einzelnen Systeme kurz zusammengefasst und miteinander verglichen. Weniger zeigen

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Produktinformationen

Technische Daten

Erscheinungsdatum

28.01.2008

Sprache

Deutsch

EAN

9783940333858

Herausgeber

sierke VERLAG - Sierke WWS GmbH

Sonderedition

Nein

Autor

Tina Scharge

Seitenanzahl

226

Auflage

Einbandart

Broschiert

Buch Untertitel

Konformation und Aggregation von halogenierten Alkoholen

Schlagwörter

Wasserstoffbrückenbindung, Überschallexpansion, FTIR-Spektroskopie, Alkohol, halogenierte Alkohole

Thema-Inhalt

PNR - Physikalische Chemie

Höhe

210 mm

Breite

14.8 cm

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