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Virantmycin und Spiculoinsäure A - die intramolekulare Diels-Alder-Reaktionin in der Synthese komplexer Naturstoffe
Daniel Keck (Broschiert, Deutsch)
Optischer Zustand
Beschreibung
Die Diels-Alder-Reaktion ist eine der wichtigsten Methoden zur Darstellung von komplexen sechsgliedrigen Ringsystemen. Insbesondere die intramolekulare Variante dieses Reaktionsprinzips hat sich als eines der meistverwendeten Werkzeuge in der Synthese von Naturstoffen etabliert. Die beiden pharmakologisch relevanten Naturstoffe Virantmycin und Spiculoinsäure A sollten auf diese Art und Weise… aufgebaut werden.
Im Rahmen dieser Arbeit konnte die formale Totalsynthese des antiviral und antifungal wirksamen Naturstoffes Virantmycin durch Einsatz einer Variante der Appel-Reaktion sowie einer intramolekularen Aza-Diels-Alder-Reaktion als Schlüsselreaktionen erreicht werden. Im weiteren Verlauf wurden Arbeiten zur Synthese des cytotoxischen marinen Naturstoffes Spiculoinsäure A durchgeführt. Dabei sollte ein für die geplante intramolekulare Diels-AlderReaktion geeigneter linearer Vorläufer dargestellt werden. Dazu wurde eine Reihe verschiedener Bausteine unter Verwendung und Optimierung diastereoselektiver
Aldolreaktionen und Reduktionen in hohen Ausbeuten und Selektivitäten synthetisiert, die auch in anderen Naturstoffsynthesen nutzbringend eingesetzt werden können. Zusätzlich wurde ein Screening verschiedener Methoden zur Verknüpfung der Bausteine zum linearen Vorläufer durchgeführt. Dieses Produkt haben wir gerade leider nicht auf Lager.
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Technische Daten
Erscheinungsdatum
31.01.2007
Sprache
Deutsch
EAN
9783832514686
Herausgeber
Logos Berlin
Serien- oder Bandtitel
Beiträge zur organsichen Synthese
Sonderedition
Nein
Autor
Daniel Keck
Seitenanzahl
224
Einbandart
Broschiert
Bandzählung
4
Schlagwörter
Kreuzkupplung, Diels-Alder-Reaktion, Totalsynthese, Naturstoffe, Asymmetrische Aldol-Reaktionen
Höhe
210 mm
Breite
14.5 cm
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