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Chemoenzymatische Synthese von Vinyllactonen - Enantiomerenreine Bausteine in der Natur- und Wirkstoffsynthese
Thomas Fischer (Broschiert, Deutsch)
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Beschreibung
Physiologisch aktive Naturstoffe sind der Ursprung vieler neuer Pharmazeutika. Die geringe natürliche Verfügbarkeit dieser Substanzen ruft dabei die Naturstoffsynthese als wichtiges Forschungsgebiet der Pharmaindustrie hervor, wobei nicht nur neuartige Wirkstoffe und Derivate synthetisiert, sondern auch immer wieder effizientere Zugänge zu bekanntn Strukturen gesucht werden. Die Biokatalyse stellt… dabei vielfach eine nachhaltige Alternative für den stereoselektiven Aufbau von Schlüsselbausteinen für die organische Synthesechemie dar. Enzyme bestechen neben umweltfreundlichen, milden Reaktionsbedingungen durch ihre ausgezeichnete natürliche Chemo-, Regio- und Enantioselektivität und liefern dabei häufig neuartige oder deutlich verbesserte Synthesemethoden.
Im Rahmen dieser Arbeit wurde erfolgreich ein effizienter chemoenzymatischer Zugang zu enantiomerenreinen Vinyllactonen etabliert. Schlüsselschritt hierbei war die enantioselektive, biokatalytische, Reduktion von prochiralen Ketonen mittels Alkoholhydrogenasen, der es ermöglichte, bei Wahl des geeigneten Enzyms, beide Enantiomere gezielt zu synthetisieren. Die erhaltenen Vinyllactone konnten dann als wertvolle Bausteine für die Synthese einiger Naturstoffe mit chiraler Lacton-Einheit eingesetzt werden. Dieses Produkt haben wir gerade leider nicht auf Lager.
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Technische Daten
Erscheinungsdatum
20.09.2012
Sprache
Deutsch
EAN
9783943460155
Herausgeber
düsseldorf university press dup
Serien- oder Bandtitel
Bioorganische Chemie an der Heinrich-Heine-Universität
Sonderedition
Nein
Autor
Thomas Fischer
Seitenanzahl
216
Einbandart
Broschiert
Bandzählung
8
Schlagwörter
DBU, Forschungszentrum Jülich, Naturstoffsynthese, Alkoholdehydrogenasen, Stereoselektive Cyclopropanierungen, Diazo-Verbindungen, Michael-induzierter Ringschluss, Insektenpheromone, Goniothalamin, Marine Oxylipine, prochirale Ketonen, Vinyllactone, Kreuzmetathese, Totalsynthese, Goniothalamin, AADH, ACP, AIBN, CBS, COX, DCC, DMAP, DME, DMSO, FDH, GC, GDH, NMO, SAM, TBS, TEA, TES, THF, TMEDA, TPAP
Thema-Inhalt
PNN - Organische Chemie
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