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Enantioselektive Totalsynthesen der Naturstoffe (+)-Cubiten und Parazoanthin F sowie Arbeiten zur Synthese der Calyculone
Johannes Wefer (Broschiert, Deutsch)
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Beschreibung
Diese Arbeit ist dem Gebiet der Naturstoffsynthese zuzuordnen. Es wurden drei unterschiedliche Themen im Bereich der Terpene und der Alkaloide untersucht.
Eine neuartige enantioselektive Totalsynthese des von Cembran abgeleiteten (+) Cubitens aus der ostafrikanischen Termite Cubitermes umbratus vervollständigt werden. In einer 15-stufigen linearen Sequenz konnte (+)-Cubitens synthetisiert und… durch Chromatographie an Silbernitrat imprägniertem Kieselgel isoliert werden. Die verwendete neuartige Synthesestrategie umfasste als herausforderndes Element die Desoxy¬genierung der Vorstufe „Cubitenon“ ohne Isomerisierung einer alpha-ständigen Doppelbindung.
Es wurden weiter Arbeiten zur Synthese der marinen oxygenierten Calyculone aus der Oktokoralle Eunicea calyculata durchgeführt. Diese teilen sich dasselbe Cubitan-Grundgerüst. Entsprechend der für das (+)-Cubiten entwickelten Strategie sollte ein [8.2.2]-Bizyklus hergestellt werden, mit einer Isopropylgruppe statt der Isopropenyl¬gruppen an C5, und dieser anschließend zum 12-gliedrigen Makrozyklus gespalten werden.
Das marine Alkaloid Parazoanthin F aus der im Mittelmeer vorkommenden Seeanemone Parazoanthus axinellae ist Vertreter einer Gruppe von Naturstoffen mit biologisch relevanter Hydantointeilstruktur. Es wurden verschiedene Studien zur Synthese des Parazoanthin F durchgeführt und auf zwei neuen Wegen konnte der Naturstoff erfolgreich hergestellt werden. Dieses Produkt haben wir gerade leider nicht auf Lager.
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Technische Daten
Erscheinungsdatum
11.05.2015
Sprache
Deutsch
EAN
9783843920834
Herausgeber
Dr. Hut
Serien- oder Bandtitel
Organische Chemie
Sonderedition
Nein
Autor
Johannes Wefer
Seitenanzahl
213
Einbandart
Broschiert
Schlagwörter
Enantioselektive Totalsynthese, Parazoanthin F, (+)-Cubiten
Thema-Inhalt
P - Mathematik und Naturwissenschaften
PNN - Organische Chemie
PN - Chemie
Höhe
210 mm
Breite
14.8 cm
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