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Kleine Moleküle

Benjamin E. Görling (Broschiert, Deutsch)

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Beschreibung

Die in dieser Arbeit vorgestellten Themen umfassen die organische Synthese ebenso wie diverse Aspekte der modernen NMR-spektroskopischen Analyse von Molekülen und biologischen Extrakten. Der synthetische Hauptteil widmet sich der Darstellung von Derivaten der Hyaluronsäure. Hyaluronsäure ist ein lineares Polysaccharid, welches im Körper zahlreiche Funktionen übernimmt. Diese hängen stark von der Kettenlänge ab und können teilweise antagonistisch sein. So stimulieren Hyaluronsäureketten mit großen Molekulargewichten die Angiogenese, während diese von kleineren Polysaccharidfragmenten unterdrückt wird. Die für die meisten biologischen Tests verwendeten Fragmente sind Gemische unterschiedlicher Kettenlängen, weshalb die jeweilige Funktion nicht immer der genauen Kettenlänge zugeordnet werden kann. Aus diesem Grund ist eine zuverlässige und definierte Totalsynthese verschiedener Kettenlängen notwendig. Auf diese Weise können auch funktionelle Gruppen verändert und deren Einfluss auf die Aktivität abgeschätzt werden. Durch organisch-chemische Totalsynthese konnten im Rahmen dieser Arbeit verschiedene geschützte Disaccharideinheiten erhalten werden, deren biologische Aktivitäten in Proliferationsassays getestet wurden. Alle getesteten Moleküle waren aktiv und ihre Aktivität variierte abhängig von ihrer Struktur. Im zweiten Teil der Arbeit werden diverse Themen der NMR-Spektroskopie adressiert. Überlagerte Signale können in der NMR-Spektroskopie zum Problem werden, wenn beispielsweise die präzise Bestimmung von Kopplungskonstanten zur Berechnung von Molekül-strukturen notwendig wird. Es konnten zwei Ansätze entwickelt werden, die Auflösung zweidimensionaler NMR-Spektren zu verbessern. Dies ist zum einen ein HMBC-artiges Experiment, bei welchem der inhärente Tilt zur Trennung überlappender Signale eingesetzt wird. Durch den Einbau einer zusätzlichen, skalierbaren Evolutionszeit wird der Tilt in einer Dimension verstärkt und ebenfalls skalierbar, wodurch zuvor überlagerte Signale getrennt und heteronukleare Kopplungskonstanten über eine Bindung mit hoher Genauigkeit bestimmt werden. Beim zweiten Ansatz wird dieses Experiment zur Projektion und Rekonstruktion homonuklear entkoppelter Spektren eingesetzt, wobei der skalierbare Tilt zur effizienten Projektion mit geringer Linienbreite eingesetzt wird. Im Bereich der heteronuklearen NMR-Spektroskopie konnten Platin-Spektren mit sehr großen Bandbreiten erhalten werden. Platinverbindungen finden breite Anwendung in den Materialwissenschaften und als Chemo-therapeutika in der Medizin. Die Charakterisierung der Verbindungen mittels NMR-Spektroskopie wird durch ihre immense chemische Verschie-bungsbandbreite erschwert. Durch Anwendung eines Ultrabreitbandpulses mit einer Anregungsbandbreite von 500 kHz, war es möglich, eine spektrale Breite von 3700 ppm auf einem Spektrometer mit 600 MHz Protonenfrequenz in einem einzigen Experiment aufzunehmen. Durch Anwendung des Pulses in einem 1H,195Pt-Korrelationsexperiment konnte die Experimentzeit deutlich reduziert werden. Die charakterisierten Platin-verbindungen hatten die allgemeine Formel [PtL(1)L(2)(R–cod)] (cod = cyclooctadienyl). Durch den Substituenten R am cod Liganden können sich bei unterschiedlichen Liganden L(1) und L(2) zwei Diastereomere bilden, deren Konformationen mit der NMR-Spektroskopie bestimmt werden konnten. Es konnte gezeigt werden, dass zumeist nur eines der beiden Diastereomere gebildet wird und der kleinste Ligand die Position in räumlicher Nähe zum Substituenten R einnimmt. Zuletzt wurden metabolische Studien an Zebrafischen und Mäusen durchgeführt. An cortisoldefizienten Fischen konnte der Einfluss des Glukokortikoids Cortisol auf deren Metabolismus gezeigt werden. Fische mit verringerten Cortisolleveln besitzen einen gestörten Rhythmus im Zellteilungszyklus und proliferieren, im Gegensatz zu Wild-Typ-Fischen, mit nahezu konstanten Raten über den ganzen Tag. Die metabolischen Profile ihrer Extrakte wiesen Störungen im Aminosäure- und Energiestoffwechsel auf. Vor allem die Umsetzung von Glutamin zu Glutaminsäure, welche für den Zitratzyklus eine Energie- und Kohlenstoff-quelle darstellt, ist gemindert, weshalb in den Fischen eine erhöhte Konzentration von Glutamin zu finden war. Durch die Zugabe eines synthetischen Glukokortikoids konnte die Rhythmik in der Zellteilung wiederhergestellt werden und die metabolischen Profile in den Fischen mit normalen und verringerten Cortisolleveln glichen sich an. Dies zeigt die enge Verknüpfung von Metabolismus und Zellteilung und deren Abhängigkeit von Cortisol. Auch in Zebrafischen, die in ihrer Entwicklung Tumore bilden, können Varianzen im metabolischen Profil detektiert werden. Diese Varianzen sind für die jeweilige Tumorart spezifisch und treten auf, bevor sich sichtbare Tumore ausbilden. Zuletzt wurden verschiedene Muskelfasern von Mäusen anhand ihres Metabolismus mit NMR-Spektroskopie klassifiziert. Standardmäßig werden Muskelfasern heutzutage aufgrund ihrer exprimierten Myosinfilamente eingeordnet. Eine Zuordnung gemäß dem Metabolismus ist mit histochemischen Methoden sehr aufwändig, nicht sehr empfindlich und schwer zu standardisieren. Der hier gezeigte Ansatz mit NMR-Spektroskopie ist schnell, effizient und gut reproduzierbar. Weniger zeigen

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Produktinformationen

Technische Daten

Erscheinungsdatum

01.01.2015

Sprache

Deutsch

EAN

9783863875886

Herausgeber

Mensch & Buch

Sonderedition

Nein

Autor

Benjamin E. Görling

Seitenanzahl

336

Auflage

Einbandart

Broschiert

Einbandart Details

Klebebindung

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