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Synthese von geminal difluorierten Glycosphingolipiden
Sebastian Schaarschmidt (Broschiert, Deutsch)
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Beschreibung
Glycosphingolipide sind wichtige Bestandteile von Zellmembranen. Aufgrund ihrer interessanten biologischen Eigenschaften haben sie in den letzten fünfzig Jahren großes Interesse geweckt. Sie spielen eine wichtige Rolle bei Zell-Zell-Erkennung und -Wechselwirkung. Glycosphingolipide fungieren als Rezeptoren für Proteine, Hormone, Viren und Bakterien und determinieren Immunreaktionen. Über die… genaue Funktion einzelner Glycolipide in biologischen Prozessen ist trotz intensiver Studien bisher jedoch wenig bekannt.
Um durch ^1^9F-NMR-Untersuchungen zu besseren Aussagen über die Orientierung der Alkylreste der Glycosphingolipide, sowie deren Verteilung auf der Zelloberfläche zu gelangen, wurden im Rahmen dieser Arbeit erstmals fluormarkierte Glycosphingolipide durch Einführung von CF_2-Gruppe in die Alkylkette des Ceramidgrundgerüstes dargestellt. Die Einführung der CF_2-Gruppe erfolgte dabei durch eine oxidative Desulfurierungs-Fluorierungsreaktion. Vorteil dieser Strategie, der frühen Einführung der CF_2-Gruppe, ist der Erhalt in der strukturellen Variabilität der Acylseitenkette. So können z. B. weitere spinmarkierte Alkylketten oder letztlich Fluoreszenzlabel eingebracht werden.
Ein weiterer Aspekt dieser Arbeit war die Entwicklung eines gezielten und flexiblen Zuganges zu vielen verschieden stereoisomeren neo-Glycolipiden. Die in dieser Arbeit synthetisierten cyclischen Sulfamidate sind grundsätzlich geeignet, um Sphingolipidvorläufer aufzubauen und ihre grundsätzliche Eignung als Elektrophil in anomeren O-Alkylierungsreaktionen wurde untersucht. Dieses Produkt haben wir gerade leider nicht auf Lager.
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Technische Daten
Erscheinungsdatum
20.03.2012
Sprache
Deutsch
EAN
9783832531225
Herausgeber
Logos Berlin
Serien- oder Bandtitel
Beiträge zur organischen Synthese
Sonderedition
Nein
Autor
Sebastian Schaarschmidt
Seitenanzahl
213
Einbandart
Broschiert
Bandzählung
32
Schlagwörter
Organische Chemie, Sphingolipide, Kohlenhydratchemie, Organofluorverbindungen, Desymmetrisierung
Thema-Inhalt
PNN - Organische Chemie
Höhe
210 mm
Breite
14.5 cm
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