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Synthese und Anwendung chiraler [2.2] Paracyclophan- und BINOL-Derivate
Christian Friedmann (Broschiert, Deutsch)
Optischer Zustand
Beschreibung
Beim [2.2]Paracyclophan handelt es sich um eine äußerst interessante Verbindung mit unterschiedlichsten Anwendungsgebieten. Vor allem in der asymmetrischen Synthese haben sich [2.2]Paracyclophanderivate als vielversprechende Ligandensysteme in Kombination mit Metallen erwiesen. Die Synthesechemie des [2.2]Paracyclophan hingegen ist vor allem in Bezug auf eine selektive Zweitfunktionalisierung noch… nicht ausreichend erarbeitet.
Durch eine direkte Überführung emph{ortho}-funktionalisierter Sulfoxide in die entsprechenden geschützten Thiole konnte ein effizienter Zugang zu emph{ortho}-substituierten [2.2]Paracyclophanthiolen geschaffen werden.
Desweiteren wurde eine einfache Synthese für ein planar-chirales Benzofuran entwickelt, welches in verschiedene Benzofurylphosphane überführt werden konnte.
Zudem wurden benzylische emph{N,N}-Dimethyl-[2.2]paracyclophanamine in Lithiierungsreaktionen eingesetzt, wodurch erstmalig eine direkte transannulare Lithiierung in pseudo-ortho Position durchgeführt werden konnte. Dies ermöglicht den direkten Aufbau komplex substituierter [2.2]Paracyclophanderivate, da eine Weiterfunktionalisierung der dirigernden Gruppe möglich ist.
Aus BINOL-Derivaten und verschiedenen bicyclischen Aminen konnten bifunktionelle Organokatalysatoren synthetisiert werden, die eine überragende Reaktivität in der aza-Morita-Baylis-Hillman-Reaktion besitzen. Dieses Produkt haben wir gerade leider nicht auf Lager.
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Details
Erscheinungsdatum
26.04.2010
Sprache
Deutsch
EAN
9783832524340
Herausgeber
Logos Berlin
Serien- oder Bandtitel
Beiträge zur organsichen Synthese
Sonderedition
Nein
Autor
Christian Friedmann
Seitenanzahl
250
Einbandart
Broschiert
Bandzählung
18
Schlagwörter
Lithiierung, Morita-Baylis-Hillman-Reaktion, BINOL, Paracyclophan
Höhe
210 mm
Breite
14.5 cm
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