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Der Umwelt zuliebe
Reaction monitoring in multiphase systems: Application of coupled in situ spectroscopic techniques in organic synthesis
Leif Robin Knöpke (Unbekannter Einband, Englisch)
Optischer Zustand
Beschreibung
Die Vorteile der Kopplung von in situ spektroskopischen Methoden (ATR-FTIR / UV-vis /
Raman-Spektroskopie) wurde exemplarisch anhand zweier Beispielreaktionen demonstriert:
der Lewis-Saure-gesteuerten formalen [3+3]-Cyclokondensation eines Diens mit einem
Ketenacetal und der heterogenkatalysierten enantioselektiven Hydrierung von Iminen. Fur
beide Reaktionen wurden neue Reaktoren… (Tieftemperaturezelle, Sondenautoklav) entwickelt,
die in situ-Messungen unter realen Reaktionsbedingungen ermoglichen.
Fur die [3+3]-Cyclokondensation konnte gezeigt werden, dass die Produktbildung von
der Art der Intermediate abhangt, die duch die Wechselwirkung von Lewis-Saure und
Ketenacetal gebildet werden (Komplexbildung oder saurekatalysierte Umlagerung). Daruber
hinaus konnten die Mechanismen von ahnlichen Reaktionen (Einsatz anderer Lewis-Sauren
wie AlCl3, Al2O3 und TiO2 oder anderer Substrate wie N-Salicylidenanilin) erfolgreich
aufgeklart werden.
Die Effektivitat der Hydrierung hangt von der Wechselwirkung der getesteten
Ketimine mit dem als chiralen Modifikator eingesetztem Phosphorsaureester ab. Diese
Wechselwirkung ist losungsmittelabhangig und fuhrt zur Bildung eines Carbokations
(CH3OH) oder eines Kontaktionenpaars (CH2Cl2, CF3CH2OH). Ferner wurde gezeigt, dass die
starke Adsorption von Iminen und Modifikator an der Oberflache des Pt/Al2O3-Katalysators
ihre Wirksamkeit in der Reaktion nachteilig beeinflust.
The benefit of coupling different in situ spectroscopic methods (ATR-FTIR / UV-vis / Raman
spectroscopy) is exemplarily demonstrated by the means of two reactions as application
examples: the Lewis acid mediated formal [3+3] cyclocondensation reaction of a diene with a
ketenacetale and the heterogeneously catalysed asymmetric hydrogenation of imines. For both
reactions new reactors (deep-temperature cell, probe autoclave) have been developed enabling
in situ measurements under real reaction conditions
For the [3+3] cyclocondensation reaction it was demonstrated that the nature of the
formed product depends on the different intermediates formed between the ketenacetal and
the acids (complexation or acid catalysed rearrangement reaction). Furthermore the
mechanisms of similar reactions (including other Lewis acids like AlCl3, Al2O3 and TiO2 or
substrates like N-salicylideneaniline) could be successfully elucidated.
The effectiveness of the hydrogenation depends on the specific interaction of the
tested ketimines with the phosphoric acid ester used as chiral modifer. This interaction is
mainly influenced by the used solvent and leads to the formation of a carbocation (CH3OH) or
a contact ion pair in (CH2Cl2, CF3CH2OH). Furthermore, the detected strong adsorption of
imines and modifier on the Pt/Al2O3 catalyst affect their efficiency and activity in the
reaction. 23,60 €
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Technische Daten
Erscheinungsdatum
21.02.2012
Sprache
Englisch
EAN
9783954040292
Herausgeber
Cuvillier Verlag
Sonderedition
Nein
Autor
Leif Robin Knöpke
Seitenanzahl
140
Auflage
1
Einbandart
Unbekannter Einband
Höhe
2100 mm
Breite
148 cm
Transparenz & Sicherheit
Hersteller: Cuvillier, Nonnenstieg 8, Göttingen, Deutschland, 37075, info@cuvillier.de, info@cuvillier.de
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