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Desymmetrisierung und sigmatrope Umlagerung von Glutarsäure-Derivaten
Benedikt Skrobo (Broschiert, Deutsch)
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Beschreibung
Die chemoenzymatische Synthese stellt einen äußert nützlichen Ansatz für den Aufbau komplexer organischer Moleküle dar, der die Flexibilität chemischer Methoden mit hochselektiven enzymatischen Reaktionen vereint. In dieser Arbeit wird die Entwicklung einer neuartigen Reaktionssequenz beschrieben, die eine Enzym-vermittelte enantioselektive Desymmetrisierung mit einer darauffolgenden… Übergangsmetall-katalysierten Oxonium-Ylid-Umlagerung erfolgreich kombiniert. Auf diese Weise wurde eine hochgradig enantio- und diastereoselektive Route zu ausschließlich trans-konfigurierten Tetrahydrofuranonen ausgehend von leicht zugänglichen 3-Benzyloxyglutarsäureestern erschlossen. Das Substratspektrum konnte außerdem erfolgreich um 3-Allyloxyglutarsäureester erweitert werden, wodurch stereoselektiv ein drittes Chiralitätszentrum aufgebaut wurde. Der Nutzen der entwickelten Methodik wurde des Weiteren durch den Aufbau komplexer bicyclischer Moleküle mit multiplen Stereozentren wie dem 7-Desoxygoniofupyron auf Basis der synthetisierten Tetrahydrofuranon-Bausteinen aufgezeigt. Dieses Produkt haben wir gerade leider nicht auf Lager.
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Technische Daten
Erscheinungsdatum
29.07.2015
Sprache
Deutsch
EAN
9783843922104
Herausgeber
Dr. Hut
Serien- oder Bandtitel
Organische Chemie
Sonderedition
Nein
Autor
Benedikt Skrobo
Seitenanzahl
234
Einbandart
Broschiert
Schlagwörter
Sigmatrope Umlagerung, Desymmetrisierung, Glutarsäure-Derivate
Thema-Inhalt
P - Mathematik und Naturwissenschaften
PNN - Organische Chemie
PN - Chemie
Höhe
210 mm
Breite
14.8 cm
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