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Neue Funktionalisierungs- und Anwendungsmöglichkeiten von [2.2]Paracyclophanen und [2](1,4)Benzo[2](2,5)pyridinophanen
Joshua Kramer (Broschiert, Deutsch)
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Beschreibung
[2.2]Paracyclophane stellen die wohl bekanntesten Vertreter der Cyclophane dar, die sich sowohl in polymer- und materialwissenschaftlichen Anwendungen als auch als ausgezeichnete Liganden in der asymmetrischen Synthese bewiesen haben. Jedoch sind die Synthesemöglichkeiten ortho-difunktionalisierter [2.2]Paracyclophane nach wie vor stark begrenzt und analoge Heterophane wie das… [2](1,4)Benzo[2](2,5)pyridinophan bisher kaum untersucht, da die Grundgerüst-Synthese sehr aufwändig und nur eine einzige Funktionalisierungsmethode bekannt ist.
Im ersten Teil dieser Arbeit konnte mit der C-H-Bromierung und -Iodierung erstmalig eine Palladium-katalysierte C-H-Funktionalisierung am [2.2]Paracyclophan beschrieben werden, über die ein geeigneter Vorläufer für enantiomerenreine, ortho-difunktionalisierte [2.2]Paracyclophane zugänglich ist.
Im zweiten Teil dieser Arbeit wurden eine optimierte Syntheseroute des [2](1,4)Benzo[2](2,5)pyridinophans Pyridinophane erarbeitet, und vier verschiedene des N-heterozyklisch substituierte die dargestellt anhand Tetrazolyl-Pyridinophans Anwendungsmöglichkeit als chromophorer N,N-Ligand für lumineszierende Komplexe demonstriert. Zudem wurden verschiedene neue Funktionalisierungsmethoden entwickelt, über die bisher nicht zugängliche Positionen am Pyridinophan adressiert werden können.
Abschließend konnte gezeigt werden, dass sich durch Verwendung der Pyridinophane im CVD-Polymerisations-Prozess funktionalisierte, postmodifizierbare Poly(p-lutidinylen-co-p-xylylen)-Beschichtungen herstellen lassen und diese neuartigen Beschichtungen interessante Eigenschaften aufweisen. Dieses Produkt haben wir gerade leider nicht auf Lager.
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Technische Daten
Erscheinungsdatum
30.05.2014
Sprache
Deutsch
EAN
9783832537012
Herausgeber
Logos Berlin
Serien- oder Bandtitel
Beiträge zur organischen Synthese
Sonderedition
Nein
Autor
Joshua Kramer
Seitenanzahl
220
Einbandart
Broschiert
Bandzählung
45
Schlagwörter
Cyclophane / Cyclophanes, Heterophane / Heterophanes, C-H-Aktivierung / C-H activation, Funktionalisierungsmethoden / functionalization methods, Planare Chiralität / planar chirality
Thema-Inhalt
PNN - Organische Chemie
Höhe
210 mm
Breite
14.5 cm
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