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Intramolecular Rhodium-Catalyzed Hydro-Oxycarbonylation of Alkynes and Allenes: New Asymmetric Access to Vinylic Macrolactones

Stephanie Ganß (Broschiert, Englisch)

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Beschreibung
Macrocyclic natural products are captivating owing to their often complex molecular architecture of a large ring combined with a broad diversity of functional groups and high stereochemical complexity. In particular, macrocyclic scaffolds of the macrolactone family are present in numerous natural compounds exhibiting intriguing fungicidal and insecticidal bioactivity, as well as olfactory and medicinal properties. This dissertation describes the development of an intramolecular rhodium-catalyzed hydro-oxycarbonylation of ω-allenyl-substituted carboxylic acids. This process represents a new atom-economic and asymmetric macrolactone formation avoiding the need for stoichiometric activating reagents and preceding installation of the stereoinformation. The macrolactonization proceeds with good to high enantio- and diastereoselectivity and displays a broad functional group tolerance.
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Technische Daten


Erscheinungsdatum
16.08.2016
Sprache
Englisch
EAN
9783843927390
Herausgeber
Dr. Hut
Serien- oder Bandtitel
Organische Chemie
Sonderedition
Nein
Autor
Stephanie Ganß
Seitenanzahl
378
Einbandart
Broschiert
Schlagwörter
Rhodium-Catalyzed Hydro-Oxycarbonylation, Alkynes, Allenes
Thema-Inhalt
P - Mathematik und Naturwissenschaften PN - Chemie PNN - Organische Chemie
Höhe
210 mm
Breite
14.8 cm

Warnhinweise und Sicherheitsinformationen

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