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Untersuchungen zur Synthese und biologischen Aktivität von Aminosäure-basierten Wirkstoffen

Marcel Holzwarth (Broschiert, Deutsch)

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Beschreibung
Die Zellen der marinen Kieselalge Thalassiosira rotula bilden bei deren Zellteilung Chitin-Fäden zwischen den neu gebildeten Zellen aus. Diese Fadenbildung kann durch den Einsatz von Chitin-Synthase-Inhibitoren bzw. -Aktivatoren beeinflusst werden. Iminozucker stellen hierfür eine mögliche Substanzklasse dar. In dieser Arbeit wurde die Synthese und Untersuchung der biologischen Aktivität einer Substanzbibliothek von Iminozuckern ausgehend von enantiomerenreinen Aminosäuren beschrieben. Als Schlüsselschritt der Synthese wurde eine Carbonyl-En-Reaktion mit verschiedenen Lewis-Säuren verwendet. Dabei zeichnete sich vor allem Samarium(II)-iodid durch eine einfache Durchführung sowie eine hohe Selektivität bezüglich der Bildung von Diastereomeren aus. Ausgewählte Iminozucker-Derivate wurden durch eine in situ Messmethode via Lichtmikroskop an Zellen von Thalassiosira rotula untersucht. Dabei konnte für einige Derivate eine Verlängerung der bei der Zellteilung gebildeten Chitinfäden um bis zu 25 % beobachtet werden. Dadurch waren neue Einblicke in den Ablauf und die Steuerung der Chitin-Biosynthese möglich.
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Technische Daten


Erscheinungsdatum
04.11.2022
Sprache
Deutsch
EAN
9783843951586
Herausgeber
Dr. Hut
Serien- oder Bandtitel
Organische Chemie
Sonderedition
Nein
Autor
Marcel Holzwarth
Seitenanzahl
221
Einbandart
Broschiert
Schlagwörter
Aminosäuren, Chitin-Synthese, Carbonyl-En-Cyclisierung
Thema-Inhalt
PNN - Organische Chemie
Höhe
210 mm
Breite
14.8 cm

Warnhinweise und Sicherheitsinformationen

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