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Iron-Catalyzed C-H/C-H Coupling for Synthesis of Functional Small Molecules and Polymers

Takahiro Doba (Gebundene Ausgabe, Englisch)

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Beschreibung
This thesis describes the development of iron-catalyzed thienyl C–H/C–H coupling. This is applied to the synthesis of highly conjugated and electron-rich thiophene compounds of interest in materials science by utilization of low redox potential of iron in combination with a mild oxalate oxidant. Transition-metal-catalyzed C(sp2)–H/C(sp2)–H coupling has attracted much attention as one of the most straightforward methods to construct C(sp2)–C(sp2) bonds. However, application of this ideal transformation to the synthesis of redox-sensitive pi-materials was hindered by the requirement of a strong oxidant for catalyst turnover. This limitation originates primarily from the large redox potential of conventional transition-metal catalysts such as palladium and rhodium. This thesis shows that the efficiency of C–H activation was significantly improved by introduction of a new conjugated tridentate phosphine ligand, giving direct access to polymeric thiophene materials from simple thiophene monomers. Considering the importance of environmentally friendly organic synthesis in terms of UN Sustainable Development Goals, the reactions described herein highlight the potential of iron, the most abundant transition-metal on earth, for the direct synthesis of functional small molecules and polymers of importance in energy device applications.
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Technische Daten


Erscheinungsdatum
25.07.2023
Sprache
Englisch
EAN
9789819941209
Herausgeber
Springer Singapore
Serien- oder Bandtitel
Springer Theses
Sonderedition
Nein
Autor
Takahiro Doba
Seitenanzahl
153
Einbandart
Gebundene Ausgabe
Autorenporträt
Takahiro Doba received his B.Sc., M.Sc., and Ph.D. in chemistry from the School of Science, The University of Tokyo in 2017, 2019, and 2022, respectively. He is now an assistant professor at Kyoto University. His research interests focus on development of transition-metal-catalyzed reactions useful for synthesis of functional small molecules and polymers.
Schlagwörter
Iron Catalysis, C–H Activation, C–H/C–H Coupling, Thiophene Materials, Organic Electronics
Thema-Inhalt
PNND - Metallorganische Chemie PN - Chemie PNRD - Katalyse TGMM - Technische Anwendung von elektronischen, magnetischen, optischen Materialien
Höhe
235 mm
Breite
15.5 cm

Hersteller: Springer, Europaplatz 3, Heidelberg, Deutschland, 69115, ProductSafety@springernature.com, Springer Nature Customer Service Center GmbH

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